Il percorso inizia di buon mattino. Ci si può trovare per una buona colazione al Bar Mario, in attesa di una visita ad alcuni degli spazi più interessanti del Convento Agostiniano, terminata la quale si raggiunge, di nuovo a Piazza Trieste e la vicina Collegiata di San Lorenzo. Terminate le visite e aggregato il gruppo dei partecipanti si esce dal centro storico di Montecosaro, per dirigersi verso via Monte San Martino, sede dell'azienda agricola di Marco Castignani.

Si riparte. Si saluta Marco Castignai e i suoi collaboratori e continuando  la discesa dal borgo per strade un pò scoscese e in qualche tratto bianche, oppure usando dei sentieri come scorciatoia, magari con la benevolenza di qualche proprietà privata della zona, si arriva all'afriturismo "I Porfiri". La struttura è fra quelle storiche nella ristorazione di Montecosaro, da tutti apprezzata per la genuinità dei piatti, per i menù tradizionali, i giusti sapori nelle pietanze e, particolare non secondario, dei prezzi sempre ritenuti giusti. Tutto questo, unito alla cortesia della proprietaria a fatto sì che la clentela si sia molto affesionata a questa trattoria. Nei fine settimana la prenotazione è quasi d'obbligo.

Dopo la pausa all'Agriturismo Porfiri siamo pronti per ripartire e completare questo itinerario che unisce una passeggiata naturalistica, esperienze enogastronomiche, cenni di storia medievale, e l'arrivo in un luogo speciale dal punto spirituale. La Chiesa dell'Annunziata, con la sua storia milenaria è sempre stata un luogo di culto e preghiera importante per i fedeli. La chiesa è sempre molto frequentata dai residenti, oltre i canonici orari delle celebrazioni religiose, e meta anche di visite organizzate, sia per il valore storico architettonico, sia per quello più strettamente religioso. L'Annunziata è situata al centro di due parchi, ed ha un confortevole punto bar. Terminata la passeggaita ci si può ancora rilassare sule comode panchine, oppure godersi un aperitivo o qualcosa di caldo al bar dell'ACLI, a seconda del periodo stagionale.